<红楼梦>中宝玉送给黛玉的旧手帕有什么深意?

1.这和送绢子当天黛玉问的那一句“你且改了吧”有关。这条绢子就是回答这句话：依旧。
2.随便找个题目，叫心腹的人来看看你。所以到底送什么倒不重要。
3.旧手帕代表旧情义，不喜新厌旧。这两块一块是黛玉以前的，黛玉果然想起当初二人生气的时候，很对宝玉不住，宝玉收藏很好，黛玉怎能不感动？一块是宝玉自己的，说明自己不会喜新厌旧之心。
4.手绢确实有相思之意，西厢记中有典故，宝黛曾共读西厢，不会不知。
一方素帕寄心知，心知接来颠倒看，横也丝（思）来竖也丝（思）。
5.宝玉送绢子给黛玉是表明自己知道黛玉定会为自己的不幸而心痛落泪。当初宝玉哭时黛玉给过他绢子，如今宝玉送绢子也是为了让黛玉拭泪之用（当然只是象征意义上的，并不是真的让黛玉用这两条绢子拭泪），即表示“我懂得你心疼我的这份心意”，另外也有让黛玉拭去泪珠儿，保养身体，不要哀伤的意思在里面。

冯梦龙选辑的《山歌》卷十里有首《素帕》，诗云：

不写情词不写诗，
一方素帕寄心知。
心知接了颠倒看，
横也丝来竖也丝，
这般心事有谁知?

是一种表明心迹的做法，因为从时间上讲黛玉来贾家比较早，宝玉是为了表明自己不会因新人而忘了旧人。

关于宝玉送给黛玉旧手帕这件事，许多初读者都感到莫名其妙，不明白黛玉为何有如此大的反应。以下略做解释：
第三十二回有这么一段关于黛玉的心理描写：林黛玉知道史湘云在这里，宝玉又赶来，一定说麒麟的原故。因此心下忖度着，近日宝玉弄来的外传野史，多半才子佳人都因小巧玩物上撮合，或有鸳鸯，或有凤凰，或玉环金?，或鲛帕鸾绦，皆由小物而遂终身。今忽见宝玉亦有麒麟，便恐借此生隙，同史湘云也做出那些风流佳事来。
黛玉本就为宝钗与宝玉有金玉姻缘一说而耿耿于怀，又冒出了个湘云的金麒麟，更增添了她对爱情的疑虑。她和宝玉多次闹别扭，都是因为金玉之说或金麒麟引起的。宝玉深知黛玉的这个心病，所以送了两块旧帕给她，表“订婚之物”。所以黛玉收到手帕后，才会“神魂驰荡”，感到“宝玉这番苦心，能领会我这番苦意，又令我可喜；我这番苦意，不知将来如何，又令我可悲；忽然好好的送两块旧帕子来，若不是领我深意，单看了这帕子，又令我可笑；再